Калининский фронт. Соединения 3-й Ударной армии, действовавшие на холмском направлении, продолжали вести ожесточённые бои в городе Холм. Неприятелю удалось овладеть 4-мя городскими кварталами и частично захватить еще два квартала города.
Часть сил 2-го Гвардейского стрелкового корпуса вела наступление в направлении отметки 73,1 (2 километра южнее Дмитровки), Куземкино, северо-западная окраина города Холм. Встретив сильное огневое сопротивление противника, наступающие части успеха не имели.
На великолукском направлении 226-й и 227-й лыжные батальоны и партизанский отряд Зылеева, ведя сдерживающие бои, отошли на рубеж Клемятино, Сапроново, Телово, Шырго.
39-я армия под командованием уроженца станции Чалыкла Саратовской области, генерал-лейтенанта войск НКВД И.И. Масленникова вела бой за овладение населёнными пунктами Холм и Репище. При этом части армии отразили атаку свыше батальона вражеской пехоты от Симаково на Тарасово.
Части 11-го кавалерийского корпуса, которым командовал уроженец Саратова, полковник С.В. Соколов отразили атаку вражеского пехотного полка с 4-мя танками на Шипулино и Редцы. Отряд 46-й кавдивизии занял Горожанское.
Харьковское сражение.
Юго-Западное направление. Наступавшая армейская группа «Клейст», нанеся тяжёлое поражение 9-й армии Южного фронта, образовала в полосе её обороны широкую 80-километровую брешь и вышла на основные коммуникации советских войск, находившихся на барвенковском плацдарме. Убедившись, что сил, направленных для разгрома барвенковской группировки противника, недостаточно, главком направления только во второй половине дня принял запоздалое решение приостановить наступление в полосе 6-й армии, закрепиться частью сил на достигнутых рубежах, вывести основную группировку войск из боя и концентрическим ударом 6, 57, 9-й армий разгромить прорвавшегося в их тылы противника. Армейской группе генерал-лейтенанта Ф. Я. Костенко, созданной на базе прежней армейской группы Л.В. Бобкина, в составе пяти стрелковых, трёх кавалерийских дивизий и трёх танковых бригад была поставлена задача прочной обороной достигнутых рубежей обеспечить с запада наступление войск 6-й и 57-й армий.
Юго-Западный фронт. Несмотря на прорыв армейской группы «Клейст» в тыл ударной группировки фронта, его войска продолжали вести наступление. Правофланговые соединения 6-й армии к 10 часам утра достигли южной окраины города Змиева, но в связи с выводом из боя 21-го танкового корпуса, продвинуться дальше не смогли.
6-й армии в составе пяти стрелковых дивизий, двух танковых корпусов и одной отдельной танковой бригады надлежало, прикрывшись по реке Северский Донец с севера, главные силы скрытно развернуть к утру 21 мая на рубеже Большая Андреевка, Петровка и нанести удар в общем направлении на восток.
Навстречу войскам, выходящим из окружения, предстояло нанести удар оперативной группе, которую возглавил генерал-майор Г. И. Шерстюк, заместитель командующего 38-й армией. В составе одной стрелковой дивизии и трёх танковых бригад она должна была наступать с востока в направлении Чепель, Лозовенька, а четыре левофланговые дивизии 38-й — нанести удар в направлении Волхов Яр, Змиев.
Войска 28-й и 38-й армий пытались продолжать наступление с прежними задачами. Однако, встретив ожесточённое сопротивление противника, успеха не имели.
Во второй половине дня части 168-й немецкой пехотной дивизии перешли в наступление на участке обороны 293-й стрелковой дивизии 21-й армии и оттеснили её с занимаемого рубежа к западной окраине Мурома. Тем самым была создана угроза правофланговым соединениям 28-й армии, что заставило её командующего прикрыть фланг и тыл армии не введёнными в бой частями подвижной группы.
Южный фронт. Части 9-й армии, ведя тяжёлые оборонительные бои с противником, продолжали отходить за реку Северский Донец. К исходу дня неприятель вышел на рубеж Барвенково, Великая Камышеваха, южная окраина города Изюм и далее по правому берегу реки Северский Донец. В составе немецкой 16-й танковой дивизии осталось в строю 66 танков «Т-3» и «Т-4». Части 14-й танковой дивизии врага располагали 71 боеспособным танком.
Остатки 5-го кавалерийского корпуса и других соединений 9-й армии оказались отрезанными от переправ через Северский Донец. Не имея централизованного управления, эта группа по своей инициативе вырвалась из окружения в районе населённого пункта Заводской, понеся при этом большие потери. Например, в трёх танковых бригадах (12-й, 15-й и 121-й) осталось лишь 7 лёгких танков «Т-60», оставленных для обороны переправы через реку. 44 танка были подорваны своими экипажами или уничтожены противником, а ещё 29 боевых машин были уничтожены при отступлении на сборном пункте в районе Барвенково и Богородичное.
К исходу дня почти все войска армии отошли на левый берег Северского Донца и начали готовить оборону на стыке с 57-й армией, правофланговые соединения которой, также вступили в тяжёлые бои с наступающим противником. Пользуясь этим, дивизии 2-го кавкорпуса с утра перешли в решительную контратаку. Сломив сильное сопротивление врага, кавалеристы вышли на рубеж Золотивка, Грушеватский. Однако их попытки развить наступление дальше натолкнулись на ожесточённое сопротивление 60-й моторизованной дивизии врага. 9-й армии предписывалось, сдерживая противника на рубеже реки Северский Донец, наступать основными силами из района Студенки в западном направлении.
57-я армия получила задачу, прикрываясь частью сил с запада, тремя стрелковыми дивизиями и 2-м кавалерийским корпусом ударить по флангу прорвавшейся группировки противника в обход Барвенкова с юга. Армия переходила в подчинение Юго-Западного фронта.
Крымский фронт. Керченская оборонительная операция. Части 132-й немецкой пехотной дивизии при поддержке 280-мм реактивных миномётов штурмом овладели фортом «Тотлебен», находившемся на мысе Ак-Бурун в районе Керчи. В течение дня войска 11-й армии противника израсходовали рекордное с начала операции количество боеприпасов – 536 тонн.
На основании директивы Ставки Верховного Главнокомандования Северо-Кавказского направление преобразовывалось в Северо-Кавказский фронт. Управление Крымского фронта подлежало расформированию.
19 мая 1943 года. 697-й день войны
Москва. Генеральный штаб получил новые, достоверные, как тогда казалось, данные о том, что враг намечает начать наступление на Курской дуге в период 19—26 мая. Текст второго предупреждения тем же днём подготовил начальник оперативного управления Генштаба, и после доклада по телефону Верховному Главнокомандующему в 3 часа 30 минут ночи на 20 мая оно было отправлено адресатам. Как и в первый раз, их обязывали не ослаблять бдительность и боевую готовность войск, в том числе авиации, разведкой и захватом пленных вскрывать группировку противника и его намерения.
Битва за Кавказ.
Черноморский флот. В ночь на 19 мая корабли Черноморского флота доставили в район плацдарма Мысхако для десантных частей 18-й армии 132 человек личного состава, 11 тонн боеприпасов, 32 тонны продовольствия, 9 тонн разных грузов и эвакуировали 34 раненых.
19 мая 1944 года. 1063-й день войны
3-й Украинский фронт. Часть сил 5-й Ударной армии продолжали вести бои по ликвидации противника на левом берегу реки Днестр в районах сад северо-восточнее Кошницы, излучина реки севернее Коржева. Наступающие части, встретив упорное сопротивление врага, успеха не имели.
В районе Шерпень соединения 8-й Гвардейской армии, отразили атаку неприятеля, предпринятую силами свыше батальона пехоты с 5-ю танками.
Части 118-й и 113-й стрелковых дивизий 57-й армии вели бои с противником, переправившимся на левый берег Днестра южнее населённого пункта Спея (Северная).
