21 мая 1942 года. 334-й день войны
Северо-Западный фронт. Войска фронта продолжали вести наступление.
Соединения 11-й армии продолжали вести безуспешные бои с целью отсечения демянской группировки врага от старорусской.
Группа генерал-майора Ф.П. Озерова силами 200-й стрелковой дивизии стремилась выбить противника из южной части населённого пункта Присморжье. Атаки советских подразделений были отбиты огнём неприятеля.
Части 34-й армии, также не смогли преодолеть мощное огневое сопротивление врага и овладеть населённым пунктом Кирилловщина.
53-я армия продолжала вести наступательные бои. Части армии овладели высотами между населёнными пунктами Малое и Большое Брагово и вели бои за овладение Ватолино, Кулотино, Себеж, Бель 1-я и 2-я.
Войска 1-й Ударной армии частью сил группы генерал-лейтенанта В.З. Романовского, продолжали вести наступление на Омычнево и Новое Рамушево. Наступающие части сильным огнём противника были остановлены, а левофланговые соединения армии в результате вражеской контратаки были потеснены назад.
Калининский фронт. Соединения 3-й Ударной армии продолжали вести бои за восстановление положения в городе Холм. В результате боёв войска армии овладели тремя городскими кварталами и восточной частью двух других кварталов.
На великолукском направлении части армии вели упорные бои за овладение населённым пунктом Ступино.
11-й кавалерийский корпус под командованием уроженца Саратова, полковника С.В. Соколова, удерживая занимаемые рубежи, и, отражая атаки противника, частями 18-й кавдивизии овладел Михеево и Ханюшино.
Харьковское сражение.
Юго-Западный фронт. Немецкие 3-я и 23-я танковые дивизии, действовавшие против правофланговых армий фронта, были перегруппированы на новое направление и получили задачу повернуть на Балаклею, чтобы из этого района вести наступление навстречу армейской группе «Клейст».
21 мая 1943 года. 699-й день войны
Центральный фронт. Первый заместитель Верховного Главнокомандующего Красной армии Маршал Советского Союза Г.К. Жуков вместе с командующим войсками фронта и командующими 13-й, 48-й и 70-я армиями посетил передний край обороны 13-й армии, где ожидался главный удар орловской группировки противника. Они осмотрели оборону врага, понаблюдали за его действиями и сделали вывод, что непосредственной угрозы наступления пока нет. Начальник Генерального штаба находился в это же время на Западном фронте. Он тоже внимательно анализировал состояние войск противника и также пришёл к заключению, что в ближайшие дни наступать они не смогут.
Битва за Кавказ.
Черноморский флот. В ночь на 21 мая корабли флота доставили в район плацдарма Мысхако для десантных частей 18-й армии 394 человека личного состава, 20 тонн боеприпасов, 23 тонны продовольствия, 22 тонны разных грузов, 2 танка, 1 автомашину и эвакуировали 47 раненых.
21 мая 1944 года. 1065-й день войны
Москва. Ставка ВГК расформировала 4-й Украинский фронт.
1-й Украинский фронт. Из района Дубовы противник силами до батальона пехоты на участке 317-й стрелковой дивизии 18-й армии предпринял безуспешную атаку.
В ночь на 21 мая немецкая авиация совершила массированные налёты на железнодорожный узел Жмеринка, Шепетовку и станцию Здолбунов.
На железнодорожной станции Жмеринка в результате налёта 18 немецких бомбардировщиков было сожжено 4 вагона и частично разрушен железнодорожный путь.
Командующим войсками фронта был назначен Маршал Советского Союза И.С. Конев.
3-й Украинский фронт. Войска 5-й Ударной армии, продолжая вести бои восточнее населённого пункта Кошница, выводили свои соединения из излучины Днестра.
В период восьмидневных боёв в излучине Днестра войска армии потеряли 5012 человек, 76 орудий разных калибров, 43 миномёта, 26 противотанковых ружей, 1851 винтовку, 723 пистолетов-пулемётов системы Шпагина, 225 ручных и станковых пулемётов. 135-я танковая бригада 23-го танкового корпуса потеряла 46 танков.
57-я армия частью сил продолжала вести безуспешные бои за ликвидацию вражеского плацдарма на левом берегу Днестра южнее населённого пункта Спея (Северная).
В командование войсками фронта вступил генерал армии Ф.И. Толбухин. Должность начальника штаба фронта занял генерал-полковник С.С. Бирюзов.
