27 декабря 1941 г. 189-й день войны

Битва за Москву.

Калининский фронт. Калининская операция. Войска правого крыла фронта продолжали вести бои по прорыву оборонительной полосы 256-й немецкой пехотной дивизии; в центре и на левом крыле фронта советские войска вели упорные бои с вражескими арьергардами.

Западный фронт. Калужская операция. Утром войска фронта силами 49-й армии освободили город Высокиничи и продолжали наступление, развивая успех на Малоярославецком направлении.

Соединения 50-й армии в течение первой половины дня продолжали преследование отходивших частей противника и силами подвижной группы генерал-майора В.С. Попова вели бои в городе Калуга.